从创业的第一天起，你每天要面对的是困难和失败，而不是成功。马云就是这样一个勇猛而强大的对手，他的小学和中学时代就展现出了这种性格。童年时期，由于爷爷曾当过保长，被认为是“资产阶级”，他在学校一直被同学认为是坏家庭出身。在受到侮辱时，跟姐弟们的默不做声不同，马云一定会回击，因而成了老师眼里打架最多的学生。
大学毕业后进入一家学校当英语老师，马云也一直尝试去改变自己的生活。他每天骑车40分钟去西湖边上的香格里拉酒店，做国外游客的导游，练习英语。这次出国彻底改变了马云的思维，“我意识到世界和我之前被教导的差异巨大，我不再跟随别人的意见，发展出了自己的思考方式。”后来，他辞职换了几份工作，还包括新开张的肯德基店的一名店长助理。
1995年，他创办了海博翻译社，因为帮助杭州市政府和美国一家公司谈合作，在去美国时第一次接触到了互联网。那一年4月，他垫付7,000元，并联合家人亲朋凑2万元，将中国最早的一家互联网公司之一“海博网络”创建出来，并启动了中国黄页项目。当时大家还不知道互联网为何物，有些人将他视为到处推销中国黄页的“骗子”，但他还是一遍遍地“对牛弹琴”。到了1997年年底，这个网站令人瞩目的营业额不可思议地达到700万元！
随着互联网在中国升温，当初最强大的竞争者本地电信出现。实力悬殊使得竞争让马云最终向对方出让70%股份，但双方合作并不愉快——失去决策权的马云完全施展不开手脚。1997年，当外经贸部向他伸出了橄榄枝，他将自己所持剩余股份贱卖带着几个创业伙伴远走北京，再度开发网上贸易站点。在租来的不到20平方米的小房间埋头苦干15个月后，不仅成为了中国第一个上网部级单位，而且净利润达287万元。
然而，对于外经贸部此前许诺给他的股份因种种原因迟迟没有落实。他决定再度重新创业。1999年2月，在杭州湖畔花园中的小屋中，以50万元起步建立阿里巴巴，从此开始了一段惊心动魄的人生旅程，也成就了一位传奇企业家的盛名。
