在15年前，杰伦的生活充满了困顿与孤寂。他没有钱，没有名气，也没有女朋友。由于长大于单亲家庭，他变得沉默而孤僻，每天低头走路。他买不起昂贵的物品，但也不愿意购买便宜货；家中唯一的收藏是一把母亲给他的吉他和自己弹断的琴弦……
第一次参加选秀节目时，评委批评他唱歌时口齿不清，他很快被淘汰。在那次遭遇之前，吴宗宪提出要看一下参赛选手写下的谱子。独有杰伦，他用心细致地将草稿整理得干净无瑕。其他创作型歌手则是画着乱七八糟的情形。看过后，吴宗宪说：“下周来我公司报道。”正因为他的认真态度，他获得了人生第一次机会。那一年，18岁的杰伦一无所有，只有一份对音乐深厚的情感和极端认真的态度。
也许是缘分使然，在公司里，杰伦遇到了同样怀才不遇的人——填词人方文山。但他们付出汗水却未被人们所识别，他们给当红歌手写作，却没有一首作品得到保留：
他们曾经写了一首名为《眼泪知道》的曲子，被推荐给刘德华。但刘德华仅仅瞥了一眼歌词，就摇头说“眼泪怎么会知道？它要知道什么呢？”最后这首歌被温岚演唱；
为了向李小龙致敬，他们为张惠妹创作了一首《双截棍》，但阿妹觉得曲风怪异，所以拒绝接纳；
《可爱女人》原本是为吴宗宪准备，但宪哥只好让徐若瑄填词；
《忍者》也曾计划让张惠妹演唱，但阿妹无法想象这种奇特古怪的曲风，更何况还要自己去演唱，这个计划因此流产……
一个年头过去了，没有任何歌手愿意尝试他们的手笔。
2000年的某一天，吴宗宪找到他说：“这些你创作的乐章虽然没人喜欢唱，但是我觉得还挺好的，那就由你来表演，如果你能在三天内完成十几首新作品，我会从中挑选十首发售你的专辑。”
于是，一切都围绕着这个决定展开。一箱方便面后，一段时间里，无休止地工作，最终产生了自主专辑《Jay》。这张专辑销售超过五十万张，让周杰伦如鱼得水般崭露头角。而他与方文山之间亦结下深厚之谊。
周杰伦并不容易，他清楚自己的长处与不足，从未浪费时间做与音乐无关的事。
一个人可以不是帅哥，不必读书精通，也可能不会花钱，但必须对自己热爱的事业保持严肃态度。这或许就是生命中的转折点。
正如他所言：一个非凡的人，不必学多书，只需有一技之长。（） 周杰伦：从侍应生到音乐巨星 的传奇历程