他曾说愿意回归学术，因为读书时的钻研精神可以捡回来。他的梦想是创办一所独立的小型人文大学，每年招收1000多名学生，五年后第一批毕业生带来口碑，十年后校园里坐满了学生，其中包括七成农村孩子凭借学历改变命运。为了实现这一愿望，他做出了让新东方上市的决定，但这也意味着必须遵从股东意见，这与教育理念之间存在永恒的冲突。
在公司内部，他被称为老俞或俞老师，如果有人叫他俞总，他会装作没听见。他对外界抱怨上市后的状态被破坏，但内心却保持弹性。他既能大胆表达，又懂得适时照顾股东的情绪。在面对记者采访时，他不仅不会避讳，还能转化为轻松愉快的交流。
最著名的是他创业初期贴小广告、斗智斗勇和居委会大妈，以及花费7万元保住电线杆子的事迹。而现在，他们已经拥有中关村金融中心的大楼，不再是违章建筑，而且更懂得如何与政府打交道。
万通董事局主席冯仑评价新东方成长秘诀是“三流文人+痞子精神”，俞敏洪笑言那不仅限于新东方，对任何成功的人都适用。如果是一流文人早就专注于学问，而不是像他这样努力拼搏。但对于这种努力，即使不是自己，也能理解其价值。