他能清洗西雅图所有的窗户吗？在美国小伙子威廉·庞德斯通心中，去谷歌工作一直是一个美好的梦想。他为此精心准备，学习了许多专业知识，还将自己从头到脚打扮了一番，信心满满地前往应聘。然而，当他在面试中遇到了主考官的问题时，如“你能清洗西雅图所有的窗户吗？”、“你在水中会比在糖浆中游得快吗？”、“需要多少卫生纸才能覆盖得克萨斯州？”等，他感到非常惊讶和困惑。这些问题似乎与专业知识无关，让他觉得一切努力都付诸东流。
回家后，他对女友诉苦，但女友并没有安慰他的话，而是对这些问题充满好奇。为了应对这次面试失利，威廉辞去了原职，并开始漫无目的地走街串巷。在一次偶然的机会下，他再次遇见了街角酒店里的流浪歌手迈克。这位神秘的人物有着浑厚的声音和执著的情感，在音乐里寻找生活的意义。
当威廉向迈克倾诉自己的失意时，迈克鼓励他：“重新开始也许会带来意料之外的惊喜。” 他分享了自己的经历：曾经因为绝症而放弃生活，却因旅行而遇到爱情，也治愈了疾病；因为车祸而残疾，但通过唱歌和弹吉他的方式找到自由。
这个故事让威廉产生了一个新的计划：将那些难题整理成一本书，以供大家参考。这本书《想进谷歌工作，你够聪明吗》很快火遍网络，不仅帮助那些欲求入门者，更吸引了好奇心旺盛的人们。而这本书不仅成功销售出去了，还赚取了威廉人生的第一笔钱。
最终，在阳光明媚的一天，他们重逢时，威廉递给迈克那本书，说：“我虽然没有答案，但我找到了失败后的新机遇。” 他们的手紧握相望，为彼此祝福，这段旅程正是他们人生中的另一个转折点。
